В 1984 году поступил в Российский Университет театрального искусства (ГИТИС) на курс Народного артиста СССР, профессора Г.П. Ансимова, где получил специальность режиссера музыкального театра. Еще, будучи студентом, поставил ряд музыкальных и драматических спектаклей в театрах России и Украины.
В 1990 году создал в Москве музыкальный театр «Геликон-Опера». В 1993 году театр получил статус государственного и вскоре выдвинулся в ряд известнейших оперных театров России. Располагая широким репертуаром, включающим оперы XVIII–XXI веков, от самых популярных до раритетных, а также оперетту и мюзикл, театр активно гастролирует в России и за рубежом. Кроме того, театр осуществляет совместные постановки с крупными зарубежными оперными домами и фестивалями.
С 1994 года по настоящее время Дмитрий Бертман преподаёт в Оперной студии Берна (Швейцария). Проводит мастер-классы как в России, так и за рубежом. В 1996 году стал художественным руководителем мастерской, а с 2003 года – заведующим кафедрой режиссуры и мастерства актёра музыкального театра в РУТИ (ГИТИС). Автор ряда статей и научных трудов.
В 1998 году Дмитрий Бертман удостоен звания «Заслуженный деятель искусств Российской Федерации». В 1997–2001 годах трижды становился лауреатом Национальной театральной премии «Золотая маска» в номинации «Лучший режиссёр музыкального театра» (за спектакли «Кармен», «Царская невеста», «Леди Макбет Мценского уезда»). В 2001 году возглавлял музыкальное жюри «Золотой маски». В 2005 году спектакль в его постановке «Диалоги кармелиток» был удостоен театральной премии СТД «Гвоздь сезона». В 2006 году этой же премией был награждён спектакль «Упавший с неба» по мотивам оперы С. С. Прокофьева «Повесть о настоящем человеке».
В 2003 году за вклад в развитие мировой культуры Дмитрий Бертман удостоен Мальтийского креста и титула графа суверенного ордена святого Иоанна Иерусалимского, рыцарей Родоса и Мальты экуменических. В этом же году за заслуги в сфере культуры и искусства награждён национальным французским орденом «Академическая ветвь пальмы» (офицерская степень), а в 2004 году Мальтийским крестом. Указом президента России в 2005 году Дмитрию Бертману присвоено звание Народного артиста России.
Лауреат премии им. К. C. Станиславского в номинации «Режиссёрское искусство» за вклад в развитие оперной режиссуры, Государственной премии Эстонии и премии Эстонского театрального союза.
23 октября 2011 года решением VI (XX) Съезда Союза театральных деятелей Российской Федерации был единогласно выбран секретарём СТД РФ. В 2012 году стал членом Совета по культуре при председателе Государственной Думы Федерального собрания Российской Федерации.
Помимо работы в «Геликон-Опере» Дмитрий Бертман востребован в качестве оперного режиссёра по всему миру, в частности, неоднократно осуществлял постановки опер в Канадской Опере (Торонто), в Шведской королевской опере (Стокгольм). Среди его последних постановок «Голый король» Л. Ломбарди в Римской опере (2009), «Русалка» А. Дворжака в Канадской опере в Торонто (2009) и во Франкфурте, «Любовь к трём апельсинам» и «Фауст» в театре «Эстония» (Таллинн). В 2010 году во Дворце им. Гейдара Алиева в Баку состоялась премьера оперы Франгиз Ализаде «Интизар»; В конце 2010 года в Шведской королевской опере громкая премьера оперы «Андре Шенье» У. Джордано; В феврале 2011 года поставлена опера Дж. Верди «Отелло» на сцене театра «Норрланд опера» в шведском городе Умео; В сентябре 2012 — премьера спектаклей «Иоланта» П. И. Чайковского в Московском детском музыкальном театре имени Н. И. Сац и «Фауст» Ш. Гуно в театре «Эстония» (Таллин); В декабре 2012 года в Латвийской национальной опере (Рига) «Тоски» Дж. Пуччини. Спектакль Дж. Верди «Набукко», поставленный Дмитрием Бертманом для Дижонской оперы во Франции, был приобретен Мариинским театром. 4 мая 2013 года им открылась новая Мариинка, в заглавных партиях выступили Пласидо Доминго и Мария Гулегина. В феврале 2014 Дмитрий Бертман поставил оперу «Евгений Онегин» П. Чайковского на сцене театра Норрландопера в городе Умео (Швеция), объявленного в 2014 году культурной столицей Европы. А уже в апреле 2014 года в Оперном театре шведского города Мальмё состоялась премьера спектакля «Кавалер розы» Р. Штрауса в постановке Дмитрия Бертмана. На сцене театра «Геликон-опера» в Москве в мае 2014 года Бертман представил оперу «Соловей» И. Стравинского.
Дмитрий Бертман сотрудничал с выдающимися дирижерами: Р. Мути, А. Алеманди, Р. Брэдшоу, Д. Каллегари, Дж. Моранди, К. Бадеа, Т. Северини, М. Ростроповичем, В. Гергиевым, Г. Рождественским, А. Лазаревым, В. Понькиным и со звездами мировой оперы: Еленой Образцовой, Пласидо Доминго, Хосе Кура, Монсеррат Кабалье, Нормой Фантини, Роберто Аланьей, Анджелой Георгиу, Марией Гулегиной, Катариной Далайман, Инвой Мула. Неоднократно входил в составы жюри различных международных конкурсов оперного искусства, постоянный член жюри вокального конкурса «Бельведер».
В октябре 2014 года Дмитрий Бертман стал постановщиком исторического концерта в Государственном Академическом Большом театре России – Оперного бала Елены Образцовой, приуроченном к 75-летию великой певицы. В концерте приняли участие звезды мировой оперы Анна Нетребко, Мария Гулегина, Хосе Кура, Дмитрий Хворостовский, Юзиф Эйвазов, Ольга Перетятько и другие. Вместе с выдающимися артистами на сцене Большого театра в этот вечер выступал хор театра «Геликон-опера».
В январе 2015 года артисты театра «Геликон-опера» приняли участие в совместном проекте театра и Московской государственной филармонии – постановке спектакля «Демон» А. Рубинштейна с участием Дмитрия Хворостовского, Асмик Григорян и Александра Цымбалюка, а также Госоркестра России имени Е. Светланова под управлением Михаила Татарникова. Режиссёром спектакля стал Дмитрий Бертман.
Дмитрий Бертман в течение многих лет тесно сотрудничает с телеканалом «Культура», являясь режиссёром и участником многих телепередач.